Fórmula molecular e estrutural de fenol

Fenois - O nome común dos alcois aromáticos. Sobre as propiedades da materia son ácidos débiles. Un significado práctico importante son moitas homólogos hidroxibenzeno C ₆ H ₅ 0h (fórmula Fenol) - representante máis simple da clase. Imos examinar tanto con máis detalle.

Fenois. A fórmula xeral e clasificación

A fórmula xeral das substancias orgánicas de alcohois aromáticos, - R-OH. propia molécula de fenois e cresóis radical formado - C6H5 fenilo, que está directamente conectado a un ou máis grupos hidroxilo (OH) grupos hidroxilo. Pola súa cantidade por fenois molécula están clasificados en mono, di e poli-hídrico. compostos monofuncionais deste tipo son fenol e cresol. A máis común entre hydroxybenzenes polihídricos - naftóis que conteñen na súa composición 2 núcleo fundido.

Fenol - o representante de alcohois aromáticos

traballadores téxtiles fenol xa era coñecido no século XVIII: os tecelões usou-o como un colorante. Na destilación de alcatrán de hulla, en 1834, en Alemaña, o químico F. Runge destaque cristais da substancia cun cheiro doce característico. O carbón nome latino - Carbo, así chamado composto ácido carbólico (ácido carbólico). Investigadores alemáns non puideron identificar a sustancia. fenol fórmula molecular estableceuse en 1842 O. Laurent, que cría derivado carbólico de benceno. Ao novo ácido utilizado o nome de "fenilo". Sharl Zherar determinado que a substancia é alcohol, e chama o fenol. As aplicacións iniciais compostos - Medicina, curtido de coiro, produción de colorantes sintéticos. Características da sustancia en estudo:

• Racional fórmula química - C ₆ H ₅ OH.
• O peso molecular do composto - e 94,11. e. m.
• A fórmula bruta do árido, - C ₆ H ₆ O.

estrutura electrónica e espacial dunha molécula de fenol

estrutura cíclica de fórmula benceno ofrecido polo alemán orgánico químicos F. Kekulé en 1865, e pouco antes dela - I. Loschmidt. Os científicos unha molécula de materia orgánica en forma dun hexágono regular coa alternancia de conexións simples e dobres. Segundo os conceptos modernos, o anel aromático - un tipo especial de estrutura circular, chamada "conexión conxugada".

Seis átomos de carbono probar proceso sp ² -hybridization orbitais de electróns. Non implicados na formación de enlaces C-C das nubes de electróns p-sobrepoñen arriba e abaixo do plano do núcleo molécula. Hai dous nube de electróns común que cobre todo o anel. Fenol fórmula estrutural poden ser diferentes, dado o enfoque histórico para a descrición da estrutura de benceno. Co fin de mellorar o carácter de hidrocarburos aromáticos insaturados, convencionalmente considerado tres das seis conexións dobres que alternan con tres simples.

Polarización debido ao grupo oxi

No máis simple hidrocarburo aromático - benceno, C ₆ H ₆ - nube de electróns é simétrico. fórmula fenol difire por un grupo hidroxi. A presenza de hidroxilo rompe a simetría que se reflicte nas propiedades da substancia. A relación entre o osíxeno eo hidróxeno nun grupo hidroxi - covalente polar. Desprazamento par común de electróns para o átomo de osíxeno conduce a unha mesma carga negativa (parcial). Hidróxeno perde electróns e adquire unha carga parcial "+". Ademais, o osíxeno do grupo A-H é o propietario de dous pares de electróns non compartidos. Un deles atraídos pola nube de electróns do anel aromático. Por esta razón, a comunicación faise máis polarizadas, hidróxeno facilmente substituído metais. Os modelos dan unha idea da natureza asimétrica da molécula de fenol.

Características átomos de interferencia en fenol

Unha nube de electróns dos núcleos aromáticos na molécula de fenol reacciona cun grupo hidroxilo. Ocorre fenómeno, nome de conxugación, en que un par propio átomo de osíxeno de electróns atraídos para os grupos hidroxi dun sistema de anel de benceno. Reducindo a carga negativa compensada por unha maior polarización debido ao grupo A-H.

O anel aromático tamén varía sistema de distribución electrónica. É reducida polo carbono que está conectado a osíxeno, e increméntase en máis preto do mesmo átomos nas posicións orto (2 e 6). A asociación é a acumulación de carga sobre eles "-". Ademais "densidade quenda - o seu movemento a partir dos átomos nas posicións meta- (3 e 5) de carbono na posición para (4). fórmula do estudo fenol por conveniencia e acoplamento mutuo xeralmente comprende a numeración dos átomos do anel de benceno.

Propiedades químicas explicación fenol con base na súa estrutura electrónica

Procesos conxugación do anel aromático e hidroxilo afectar as propiedades de ambas partículas e as substancias. Por exemplo, unha elevada densidade de electróns no átomo no posicións orto e para (2, 4, 6) fai que a conexión C-H dun ciclo aromático fenol máis reactivo. carga negativa reducida dos átomos de carbono en posicións meta (3 e 5). Ataque de partículas de electrófilos en reaccións químicas exposta carbono no posicións orto e para. A reacción de bromação de cambios de benceno ocorrer baixo calefacción forte e en presenza dun catalizador. monogalogenoproizvodnoe formado - bromobenzeno. Fórmula fenol permite substancia para reaccionar con bromo substancialmente instantaneamente sen calefacción da mestura.

anel aromático afecta ao grupo hidroxi conexión polaridade, aumentando a. Hidróxeno se fai máis flexible, en comparación con alcois saturados. Fenol reacciona con álcalis, formando sales - fenatos. Etanol non reacciona con álcalis, ou mellor, os produtos de reacción - etanolatos - descompoñer. En termos químicos fenois - ácido máis forte que os alcois.

Representantes de clase alcois aromáticos

Molecular fenol fórmula homólogo - cresol (hidroxitolueno metilfenol) - C ₇ H ₈ Ou sustancia en materias primas naturais, moitas veces acompaña fenol, tamén posúe propiedades antisépticas. Outros homólogos de fenol:

• Catecol (1,2-hidroxibenzeno). fórmula química - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-di-hidroxibenzeno) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pirogalol (1,2,3-tri-hidroxibenzeno) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Substancia Fórmula molecular - C ₁₀ H ₇ OH. El é usado na fabricación de colorantes, medicamentos, compostos aromáticos.
• Timol (2-isopropil-5-metilfenol). fórmula química - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Usado en química orgánica sintética, e medicina.
• Vanilina agás radical fenólico contén un grupo éter e un residuo de aldeas. composto coa fórmula molecular - C ₈ H ₈ O _3. Vanilina é amplamente usado como un aromatizante artificial.

Fórmula reactivo para a detección de fenois

determinación cualitativa de fenol pode realizarse utilizando bromo. Como resultado da reacción de substitución dun precipitado branco tribromofenol. Catecol (1,2-hidroxibenzeno) é colorido na cor verde na presenza de cloruro férrico disolto. Co mesmo reactivo reacciona fenol e un trifenol está formado cunha cor violeta. reacción cualitativa de resorcinol - aparición de cor violeta escuro, en presenza de cloruro férrico. Aos poucos, a cor da solución queda negra. A fórmula do reactivo, o cal é usado para recoñecer certos fenol e os seus homólogos, - _FeCl3 (cloruro férrico (III)).

Hidroxibenzeno, naftol, timol - todo fenois. A fórmula xeral da sustancia para determinar a asociación destes compostos para a serie aromático. Todos os compostos orgánicos que conteñen na súa fórmula radical fenilo C ₆ H _5, cos cales os grupos hidroxilo están ligados directamente aos exhiben propiedades especiais. Eles difiren de alcohol é mellor expresa natureza ácida. En comparación coas substancias homóloga serie benceno, fenois - composto químico máis activo.