Hidrocarburos haloxenados: obtención, propiedades químicas, o uso de

Hidrocarburos - unha gran clase de compostos relacionados co orgánico. Eles inclúen varios grandes grupos de substancias, entre as que case todos atopa ampla aplicación na industria, vida, natureza. De particular importancia son os hidrocarburos haloxenados, os cales serán discutidos no artigo. Non só ten un alto valor comercial, pero tamén unha materia prima importante para moitas sínteses químicas, a preparación de medicamentos e outros compostos importantes. Damos especial atención á súa estrutura molecular, propiedades e outras características.

hidrocarburos haloxenados: características xerais

Desde o punto de vista da química, a esta clase de compostos inclúen todo hidrocarburos en que un ou máis átomos de hidróxeno están substituídos por un ou outro halóxeno. Esta é unha categoría moi ampla de substancias, xa que son de gran importancia industrial. Dentro dun período relativamente curto de tempo a xente aprenderon a sintetizar practicamente todos os hidrocarburos haloxenados, cuxo uso é necesario na medicina, industria química, industria de alimentos e da vida cotiá.

O método básico para a preparación destes compostos - unha vía de síntese no laboratorio e na industria, así como na natureza case ningún deles non ocorre. Debido á haloxenan que son altamente reactivos. Ela determina en gran medida a súa aplicación en síntese química como un produto intermedio.

Como os representantes dos hidrocarburos haloxenados ten unha morea, para clasificalos los de acordo con criterios diferentes. A base atópase tanto a estrutura como a multiplicidade de conexións de circuíto, ea diferenza entre os átomos de haloxenan eo lugar da súa localización.

hidrocarburos haloxenados: clasificación

Unha primeira forma de realización de separación baséase en principios xeralmente aceptados que se aplican a todos os compostos orgánicos. A clasificación baséase na diferenza do tipo de cadea de carbono, a súa natureza cíclica. Nesta base emiten:

• limitando hidrocarburos haloxenados;
• insaturado;
• aromático;
• alifático;
• acíclico.

Abaixo a separación baséase en un átomo de halóxeno eo seu contido cuantitativo na molécula. Así, a liberación:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• Tetra;
• pentaproizvodnye e así por diante.

Se falamos dun haloxenan, a continuación, o nome do sub-grupo está composto por dúas palabras. Por exemplo, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken e así por diante.

Ademais, existe outra forma de realización da clasificación, os cales están separados por hidrocarburos saturados preferentemente haloxenados. Este é o número do átomo de carbono ao que o haloxenan está conectado. Así, a liberación:

• derivados de primaria;
• secundario;
• terciario, e así por diante.

Cada representante do individuo poden clasificarse de acordo con todas as indicacións e para determinar o lugar completo no sistema de compostos orgánicos. Por exemplo, un composto cunha composición de CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ pode ser clasificada como. Este non é un alifático penteno trihlorproizvodnoe límite.

estrutura molecular

A presenza de átomos de haloxenan non pode deixar de afectar as propiedades físicas e químicas, ea estrutura xeral da molécula. A fórmula xeral para esta clase de compostos é da forma R-Hal, en que R - hidrocarburo radical libre de calquera estrutura, e Hal - un átomo de haloxenan, un ou máis. A comunicación entre carbono e halóxenas fortemente polarizada, en que a molécula como un todo tende a dous efectos:

• indutancia negativo;
• mesomérico positivo.

Aquí, a primeira das cales é significativamente máis forte, de xeito que o átomo de Hal sempre exhibe as propiedades do substituinte de eliminación de electróns.

En todas as outras características estruturais das moléculas non son diferentes das de hidrocarburos convencionais. Propiedades explícase estrutura ea súa ramificación de cadea, o número de átomos de carbono, características da forza de aromáticos.

Especial atención debe nomenclatura de hidrocarburos haloxenados. Como a chamarse conexión de datos? Para iso, ten que seguir algunhas regras.

1. cadea numeración comeza coa aresta para que a máis estreita e un átomo de halóxeno. Se hai calquera conexión múltiple, a conta atrás comeza con ela, non con substituintes removedores de electróns.
2. Nome Hal indicado no prefixo, tamén debería indicar o número de átomos de carbono a partir da cal se afasta.
3. O paso final é xa o nome de átomos da cadea principal (ou anel).

Un exemplo deste tipo de nomes: CH ₂ = CH-CHCl _{2-3-dicloropropeno-1.}

O nome pode ser dado e nomenclatura racional. Neste caso, o radical pronúnciase o nome, e, a continuación, - co halóxeno -id sufixo. Exemplo: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - bromuro de propilo.

Como outras clases de compostos orgánicos, os hidrocarburos haloxenados son de estrutura particular. Isto permite que moitos membros que designe nomes históricos. Por exemplo, halotano _Cf3 CBrClH. A dispoñibilidade de tres halóxenos na molécula ofrece propiedades especiais da substancia. El é usado na medicina, polo que é máis propensos a usar nomes históricos.

métodos sintéticos

Os métodos para a preparación de hidrocarburos haloxenados son moi variadas. Existen cinco modos básicos de síntese destes compostos no laboratorio e na industria.

1. A halogenação da estrutura normal de hidrocarburos convencionais. Esquema de Reacción Xeral: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Características do proceso son: con cloro e bromo seguro de radiación UV, a reacción con iodo é practicamente imposible ou moi lento. Xa que a interacción de flúor é moi activa, para usar halóxeno activo na súa forma pura non pode. Ademais, na halogenação de derivados aromáticos necesario usar especial catalizadores proceso - o ácido de Lewis. Por exemplo, cloruro de ferro ou aluminio.
2. Preparación de hidrocarburos haloxenados tamén efectuadas por gidrogalogenirovaniya. Con todo, este composto inicial debe ser un hidrocarburo insaturado. Exemplo: R = RR + HHal → RR-RHal. Ademais electrófila máis semellante é usado para obter Cloroeteno ou cloruro de vinilo, xa que este composto é unha materia prima importante para sínteses industriais.
3. Efectos sobre alcohois gidrogalogenov. A forma xeral da reacción: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. nun aspecto presenza obrigatoria dun catalizador. Exemplos do proceso de aceleradores que poden ser utilizados: cloruros de fósforo, xofre, ferro ou zinc, ácido sulfúrico, solución de cloruro de cinc en ácido clorhídrico - reactivo Lucas.
4. Descarboxilação de sales de ácidos no que o axente oxidante. Outro nome para o método - reacción Borodin-Hunsdikkera. A esencia consiste na Eumetazoa dunha molécula de dióxido de carbono a partir de derivados de prata de ácidos carboxílicos , cando exposto a un axente oxidante - haloxenan. Como resultado, os hidrocarburos haloxenados fórmanse. As reaccións son xeralmente como segue: R-Hal + COOAg → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. galoformov síntese. Noutras palabras, un metano recepción trigalogenproizvodnyh. O xeito máis doado de producir los - exposición a solución de acetona halóxenos alcalinas. Como un resultado, hai unha formación de moléculas galoformnyh. Sintetizado do mesmo xeito na industria hidrocarburos haloxenados aromáticos.

Particular atención debe ser dada á síntese de representantes insaturados desta clase. O método básico - é o impacto sobre sales alcinos de mercurio e cobre en presenza de halóxenos, o que resulta nun produto con unha conexión dobre na cadea.

hidrocarburos aromáticos haloxenados obtido por halogenação reaccións arenos ou cadea lateral de alquilareno. Estes son importantes produtos industriais, xa que se utilizan como insecticidas na agricultura.

propiedades físicas

As propiedades físicas dos hidrocarburos haloxenados son directamente dependentes da estrutura da molécula. A temperatura de ebulición eo estado de fusión da agregación afectar o número de átomos de carbono na cadea e os posibles ramificacións no lateral. O máis, os valores son máis elevados. En xeral, podemos caracterizar os parámetros físicos en varios puntos.

1. Aspecto: representantes primeira inferiores - gases, posteriores a C ₁₂ - líquido por riba - corpo sólido.
2. Teñen un cheiro específico desagradable afiada, case todos os representantes.
3. Moi pouco soluble en auga, pero a si mesmo - excelentes disolventes. Os compostos orgánicos son disoltos moi ben.
4. Ebulición e punto de fusión aumento de temperatura co aumento do número de átomos de carbono na cadea principal.
5. Todas as ligazóns, excluíndo derivados de flúor, máis pesados que a auga.
6. Os máis ramificacións na cadea principal, canto menor sexa o punto de ebulición da sustancia.

Difícil identificar moitas características similares en común, xa que os representantes variar moito na súa composición e estrutura. Por conseguinte, un mellor resultado valores para cada composto en particular da presente serie de hidrocarburos.

propiedades químicas

Un dos parámetros máis importantes que teñen que ter en conta as reaccións químicas da industria e de síntese son propiedades químicas de hidrocarburos haloxenados. Eles non son os mesmos para todos os membros, pois hai unha serie de razóns para a diferenza.

1. A estrutura da cadea de carbono. O xeito máis doado de reacción de substitución (tipo nucleofílica) veñen de haloxenuros de alquilo secundarios e terciarios.
2. Tipo de halóxeno tamén é importante. A comunicación entre carbono e Hal está fortemente polarizada, e que proporciona unha rotura fácil para liberar os radicais libres. Con todo, o xeito máis doado de comunicarse entre si divídese entre o iodo eo carbono debido ao cambio natural (redución) en enerxía de conexión dunha serie: F-Cl-Br-I.
3. A presenza dos títulos do radicais aromáticos ou múltiples.
4. Estrutura e ramificación da radical.

En xeral, é mellor en haletos de alquilo reaccionan substitución exactamente nucleofílica. Tras átomo de carbono despois da ruptura debido á haloxenan concentrados carga parcialmente positiva. Isto permite que o radical no seu conxunto para facer partículas eletronootritsatelnyh aceitador. Por exemplo:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- e outros.

Isto explica o feito de que a partir dun hidrocarburo halogenado pode ir a case calquera clase de compostos orgánicos só precisa escoller o reactivo apropiado que ha proporcionar a funcionalidade desexada.

En xeral pode dicirse que as propiedades químicas do hidrocarburo halogenado está na capacidade de desenvolver as seguintes interaccións.

1. Con partículas nucleofílicos dunha especie diferente - a reacción de substitución. O resultado pode: alcois, éteres, ésteres, compostos nitro, aminas, Nitrilos, ácidos carboxílicos.
2. reacción de eliminación ou desidrohalogenação. Como un resultado dunha solución alcohólica de molécula de halogeneto alcalino é separado. alceno así formado, de baixo peso molecular subprodutos - e auga salgada. Exemplo da reacción: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alcohol) → _CH3-CH2-CH = _CH2 + NABR + H _{2 O.} Estes procesos - un dos principais métodos para a síntese de alcenos importantes. O proceso é sempre acompañado por altas temperaturas.
3. Preparación alcanos estrutura normal do método de síntese Wurtz. A esencia da reacción consiste en expoñer o metal de sodio hidrocarburo substituído halo (dúas moléculas). Como fortemente electropositivo de ións de sodio acepta átomos de haloxenan do composto. Como resultado, os radicais de hidrocarburos liberados son encerrados entre unha conexión, formando alcano nova estrutura. Exemplo: _CH3-CH2-Cl + _CH3-CH2-Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. homólogos de síntese de hidrocarburos aromáticos por reacción de Friedel-Crafts. A esencia do proceso - de someter o benceno haloalquilo en presenza de cloruro de aluminio. Como resultado das reaccións de substitución de tolueno ea formación de cloruro de hidróxeno. Neste caso, é necesaria a presenza dun catalizador. Ademais do benceno deste xeito pode ser oxidado e os seus homólogos.
5. Preparación líquido Grenyara. Este reactivo é un hidrocarburo substituído halo, cun ión de magnesio na composición. Inicialmente realizou o impacto de magnesio metálico no aire sobre un derivado haloalquilo. O resultado é un composto complexo de fórmula xeral RMgHal, referido reactivo Grenyara.
6. redución ao alcano (alceno, areno). Realizado baixo a acción do hidróxeno. O resultado é un hidrocarburo e subproduto - haleto de hidróxeno. Un exemplo dunha forma xeral: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Esta é a interacción de base, que pode facilmente entrar hidrocarburos haloxenados de estrutura diferente. Por suposto, hai tamén reaccións específicas, que deben ser considerados para cada representante.

moléculas de isómeros

hidrocarburos haloxenados isomerismo - un fenómeno completamente natural. Sábese que os máis átomos de carbono na cadea, canto maior sexa o número de formas isoméricas. Ademais, os representantes insaturados teñen conexións múltiples, o que tamén pasa a ser unha causa de isómeros.

Dúas variedades principais deste fenómeno para esta clase de compostos poden ser identificados.

1. Isomerismo radical e un esqueleto de carbono da cadea principal. Isto tamén pode ser atribuída á posición da conexión múltiple, se está presente na molécula. Igual que hidrocarburos simples, a partir da terceira fórmula representativa posible gardar compostos tendo expresión formular estrutural molecular pero diferente idénticos. Ademais, o número de formas isoméricas dunha orde de magnitude maior que os alcanos correspondentes (alcenos, alcinos, arenos etc.) para hidrocarburos de haloxenan.
2. A posición do haloxenan na molécula. O seu número do asento indicado no título, aínda que o cambio só un, as propiedades destes isómeros será ben diferente.

isomeria espacial aquí non estamos falando, como átomos de haloxenan fan iso imposible. Igual que todos os outros compostos orgánicos en haloalquilos iseros difiren non só na estrutura senón tamén as características físicas e químicas.

Derivados de hidrocarburo insaturado

Tales compostos, por suposto, moito. Con todo, estamos interesados en hidrocarburos insaturados haloxenados. Eles poden ser divididos en tres grupos principais.

1. Vinilo - cando o omo de Hal reside directamente na conexión múltiple átomo de carbono. EXEMPLO molécula: _CH2 = CCL _2.
2. Cunha posición illada. O átomo de halóxeno ea conexión múltiple reside en partes opostas da molécula. Exemplo: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. derivados de alilo - un átomo de haloxenan a conexión dobre está situada a través dun átomo de carbono, que é almacenado na posición alfa. Exemplo: _CH2 = _CH-CH2-Cl.

De particular importancia é un composto, como cloruro de vinilo, _CH2 = CHCl. É capaz de polimerización reaccións para formar os produtos importantes, como illamento, folla a proba de auga e así por diante.

Representante dos derivados haloxenados insaturados - cloropreno. Fórmula súa - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Este composto é un material de partida para a síntese de gomas que difiren de resistencia ó lume, longa vida, baixa permeabilidade a gases.

Tetrafluoroetileno (ou teflon), - un polímero que posúe unha especificación de calidade. É utilizado para a fabricación de cobertura valiosa para detalles técnicos, pratos, unha variedade de dispositivos. Fórmula - _CF2 = _CF2.

hidrocarburos aromáticos e os seus derivados

compostos aromáticos son aquelas que inclúen o anel de benceno. Entre eles tamén teñen todo un grupo de halóxeno. Dous tipos principais de los na estrutura pode ser identificado.

1. Se Hal átomo está conectado directamente ao núcleo, é dicir, o anel aromático, a continuación, o composto é chamado haloarenes.
2. O átomo de haloxenan non está ligado ao anel e os átomos da cadea lateral, é dicir, un radical de efluentes no sector lateral. Tales compostos son chamados de haloxenuros de alquilo arilo.

Entre as substancias en cuestión pode ser chamado de varios membros dos cales teñen a maior importancia práctica.

1. Hexaclorobenzeno - C ₆ Cl _6. Desde o inicio do século XX foi usado como un funxicida poderoso e insecticidas. Ten un bo efecto desinfectante, de xeito que se emprega para o tratamento de sementes antes de rastreios. Ten un cheiro desagradable, o suficiente líquido cáustico, por suposto, pode causar lacrimejamento.
2. Bromuro de benzilo C ₆ H ₅ CH ₂ Br. El é usado como un reactivo importante na stese de compostos organometálicos.
3. Clorobenzeno C ₆ H ₅ CL. substancia líquido incoloro con cheiro específico. Utilizado na fabricación de colorantes, pesticidas. É un dos mellores disolventes orgánicos.

Use na industria

hidrocarburos haloxenados usar a súa industria e síntese química son moi ampla. Sobre representantes insaturados e aromáticos dixemos. Agora denotar en xeral, o uso dos compostos desta serie.

1. En construción.
2. Como disolventes.
3. Na produción de textos, goma, caucho, colorantes, materiais poliméricos.
4. Para a síntese de moitos compostos orgánicos.
5. derivados de flúor (CFC) - un refrixerantes en sistemas de refrixeración.
6. Utilizadas como pesticidas, insecticidas, funxicidas, aceites, vernices, resinas, lubricantes.
7. Ir fabricar materiais de illamento, e así por diante.