Fórmula tolueno: que é tolueno, e como obtelo?

Arena, que inclúen o tolueno, poden ser considerados como derivados do fundador e primeiro membro da serie homóloga - benceno. A fórmula xeral dos compostos que pertencen a esta clase, - C _n H _2n-6. En moléculas de hidrocarburos aromáticos contido anel benceno (aro do núcleo). Fórmula tolueno C ₇ H ₈ reflicte substancias pertencentes a este gran grupo de compostos orgánicos. Moitos de tolueno é coñecido baixo un nome diferente - metilbenzeno. A sustancia ten-se xeneralizado na industria, que se emprega como disolvente orgánico, e un tira-nódoas para outros fins.

Qué é o tolueno?

Un arenos importantes - tolueno - é un derivado de metilo de benceno. O líquido incoloro, insoluble en auga posúe un cheiro doce reminiscente de pinturas, vernices, disolventes.

Fórmula química tolueno - C ₇ H ₈ - pode ser escrita de forma diferente: C ₆ H ₅ -CH ₃ Neste caso, o número de átomos de permanece a mesma, pero contraste pechada dende benceno, que é o radical - metilo.

Usando outros principios da nomenclatura, o composto é chamado de metilbenzeno e fenilmetanom. Este é o mesmo tolueno, a fórmula xeral é C ₇ H _8. No primeiro caso, se concentra no feito de que un átomo de hidróxeno a partir daqueles asociados co carbono do anel de benceno é substituído por un radical metilo. Ao segundo nome escollido unha visión diferente. Crese que o metano un átomo de hidróxeno é substituído por un radical fenilo. Esta partícula, que é convertido benceno, dando un átomo de hidróxeno.

estrutura molecular

A composición da materia orgánica, que consistía só de carbono e átomos de hidróxeno, reflicte fórmula tolueno. modelos Sharosterzhnevye e volume dar unha idea da estrutura da molécula do composto, como distinto do das substancias da mesma serie homóloga. Existen similitudes entre tolueno e benceno, que é a presenza dun anel de 6 átomos de carbono, nun estado de SP ² hibridación. Cada unha destas tres formas conexións sigma con partículas veciñas (os dous átomos de carbono e un átomo de hidróxeno). anel perpendicular ocorre sistema electrónico único dos restantes non híbridas orbitais p (un de cada seis átomos de carbono). O resultado faise unha forza significativa ea estabilidade de todo o ciclo, e, polo tanto, o tolueno sustancia. A fórmula estrutural inclúe compostos sétimo carbono a partir do grupo de metilo, o cal é capaz de hibridación ^SP3. Ela está asociada con tres átomos de hidróxeno, ea cuarta conexión pasa un composto cun átomo de carbono no anel de benceno.

metilbenzeno fórmula estrutural

A densidade de electróns entre os átomos de carbono que forman o anel aromático, distribúese uniformemente. O fenómeno é reflectido na Fórmula benceno, tolueno, e outros arenos aromaticidade familiarizado (a circunferencia do anel). Observe-se ea presenza do radical nun dos átomos de carbono no núcleo metilo. A comunicación entre todas as partículas son mostrados por trazos. A fórmula estrutural neste caso reflicte a composición e as características básicas da estrutura molecular da materia.

Simplificada fórmula tolueno - cun anel no interior do Hexágono ou trazos, é unha conexión dobre. O grupo metilo pode ser en calquera dos seis núcleos atómicos, que son iguais un ó outro. A desvantaxe deste método é a imaxe clara. O rexistro non proporcionar información sobre a composición da materia ea equivalencia de todos os enlaces carbono-carbono no anel.

Obtendo metilbenzeno no laboratorio e na industria

No laboratorio, o tolueno foi obtido por primeira vez nos anos 1835-1938 P. Pelletier e A. Deville. Os primeiros científicos a destilación de goma de piñeiro, eo segundo Tolu Balsam usado extraído do toluifera árbore suramericana en Colombia. Entón había o nome común para a substancia - tolueno. Na actualidade, un número considerable de metilbenzeno da destilación de petróleo e alcatrán de carbón, seguido de desinfección. No proceso de coquefacção, o tolueno é eliminado a partir do gas de forno de coque. Na síntese de estireno que é liberado como un subproduto da reacción de benceno e etileno. No tolueno laboratorio e na industria recibir conducida por varios métodos.

1. Desidrociclização de hidrocarburos acíclicos. Tolueno preparouse a partir de heptano na presenza dun catalizador a unha temperatura de 300 ° C.
2. A alquilación de benceno, que foi chamado reacción de Friedel-Crafts. Levada a cabo na presenza dun catalizador AICI3 ou outros catalizadores do: C ₆ H _5-H CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. Interacción co bromobenzeno: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br -Br + + 2Na = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. Mestura de zinc e cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Procesamento ácido toluenossulfónico.

As propiedades físicas de metilbenzeno

Tolueno, a fórmula estructural dos cales contén un núcleo de benceno, exhibe propiedades físicas que son típicos de compostos aromáticos.

1. Transparente tinta líquido incoloro emite olor.
2. Metilbenzeno endurece a temperaturas baixas e comeza a fundir a -93 ° C.
3. O punto de ebulición do tolueno é 110,63 ° C. densidade substancia - 0,8669 g / ml.
4. Metilbenzeno Solubilidade en auga a unha temperatura de 20 ° C - 0,47 g / l. masa molar do principio H (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

As propiedades químicas de tolueno: oxidación

Propiedades arenos determínanse ciclo quimicamente estable de seis átomos de carbono. Fórmula tolueno - é un anel de benceno que é insaturado e formalmente radical metilo. hidrocarburos aromáticos por propiedades semellantes a alcenos, que se caracterizan por unha reacción de adición. Con todo, os átomos de hidróxeno nas moléculas de benzeno e os seus homólogos poden participar en reaccións de substitución, o que trae a área e alcanos. O tolueno é máis reactivo que o benceno. Para un axente de reacción de oxidación típica.

1. Queima, o que é acompañado pola liberación de dióxido de carbono ea formación de auga: C ₇ H ₈ + ₂ = 9o 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. Na reacción de tolueno con permanganato potásico oxida os grupos metilo na cadea lateral da molécula de sustancia carboxilo. A reacción do ácido benzoico obtense.

As reaccións químicas tolueno núcleo aromático

1. A bromação, que é conducida en presenza de catalizadores. de material halogenado está formado: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. metilbenzeno A Nitração é levada a cabo cunha mestura de ácido nítrico concentrado e acedo sulfúrico. O grupo nitro en tolueno poden ocupar a posición orto e para. A reacción procesa-se segundo o mecanismo de substitución electrofílica. trinitrotolueno (TNT), o explosivo está formada a unha temperatura elevada.
3. A hidroxenación de hidróxeno do catalizador conduce a preparación de desaromatização e metilciclo-hexano: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. A cloración con calefacción vigor ou por radiación UV completado forma hexaclorociclo-hexano.

metilbenzeno aplicación

O tolueno é amplamente utilizado como unha materia prima en síntese orgánica. El é un material esencial na produción de moitas sustancias. O uso de tolueno:

• obtención de colorantes;
• fabricación de tira-nódoas, deterxentes,
• Fabricación de explosivos TNT;
• utilizar adhesivos como disolventes, pinturas, perfumes e axentes de limpeza sintético;
• produción de tinta para obras de construción;
• saída para as uñas;
• produtos farmacéuticos;
• aumento da octanagem do combustible;
• ácido orgánico síntese benzoico, benzaldeído, cloruro de benzilo, a sacarina, o alcohol benzílico e outras substancias;

Os tolueno actúa como un disolvente industrial na industria de limpeza en seco, é utilizada no curtido de coiros. É un precursor para un número de produtos de petróleo, o fenol, formaldehido, pesticidas e outros compostos.

toxicidade tolueno

Metilbenzeno substancia é un perigo de incendio. A mestura de vapor-aire estoura baixo certas condicións. O tolueno é líquido inflamable. A fórmula estrutural dá unha idea da composición e estrutura, pero non contén información sobre os efectos de sustancias sobre o corpo humano. Verificouse que o tolueno é acción tóxicas, carcinogénicas. Parellas metilbenzeno facilmente penetrar a través da pel, do sistema respiratorio, causar alteracións do sistema nervioso central, a irritación do tecido de cuberta, dermatite. Cando inaladas vapores de tolueno en seres humanos parece letargo, tremores, actividade diminuída do aparello vestibular. Traballar con tolueno, pinturas, disolventes precisa usar luvas de goma, completamente ventilar o ambiente ou fan uso da coifa. Metilbenzeno narcóticos substancia é débil, provoca o tolueno abuso de sustancias. Outras formas do impacto negativo da substancia:

• irritación dos ollos e perturbación da visión de cor;
• exposición a longo prazo pode causar perda de audición;
• alta concentración en sangue provoca danos no fígado, necrose renal;
• A inhalación de gran cantidade de vapor conduce a mareo, somnolencia, dor de cabeza.

conclusión

O tolueno prodúcese en grandes cantidades nas instalacións petroquímicas ou obtido como un plantas de coque subproduto. O composto é unha materia prima valiosa para a síntese orgánica en grande escala utilizada na industria farmacéutica. metilbenzeno incluído de diversos tipos de disolventes, que son utilizados no traballo con pintura. Tolueno refírese á clasificación de compostos tóxicos a III clase de perigo. Cando se traballa con unha substancia a concentración de vapor no aire non debe exceder a regulamentos sanitarios determinados. Non podemos permitir que a manipulación da aparencia tolueno de chama aberta, chispas, pode causar unha explosión. Hai tamén problemas ambientais asociados á liberación de tolueno na atmosfera:

• por petróleo, combustibles distintos queima;
• en volcáns activos;
• en incendios forestais;
• utilizando disolventes e pinturas.

As propiedades tóxicas dos perigos de tolueno, incendio e explosión requiren precaución substancia líquido de tratamento eo seu vapor.