Cales son reaccións típicas alcanos

Cada clase de compostos químicos poden amosar propiedades debido á súa estrutura electrónica. Para alcanos reacción de substitución típica, a clivagem ou oxidación molecular. Todos os procesos químicos teñen o seu propio fluxo particular, que será discutido.

Que é alcanos

Este compostos de hidrocarburos saturados, que son coñecidos como parafina. Estas moléculas consisten en só átomos de carbono e hidróxeno, son acíclico de cadea lineal ou ramificada, en que existe só un único composto. Dadas as características da clase, pode calcular o que a característica reacción de alcanos. Eles obedecer a fórmula para toda a clase: H _{2n + 2} C _n.

estrutura química

molécula parafina comprende átomos de carbono exhiben sp ³ hibridación. Eles todos os catro orbitais de Valencia teñen a mesma forma, enerxía e dirección no espazo. O tamaño do ángulo entre os niveis de enerxía de 109 ° e 28 '.

A presenza de ligazóns simples en moléculas determina que reaccións son característicos de alcanos. Eles conteñen σ-composto. A comunicación entre os átomos de carbono é non polar e feblemente polarizável, que é lixeiramente máis longo que o C-H. Ademais, a densidade de electróns dun cambio dun átomo de carbono é o máis electronegativo. O composto resultante caracterízase por C-H baixa polaridade.

reacción de substitución

parafinas substancias clase posúen unha actividade química baixo. Isto pode ser explicado pola forza das conexións entre C-C e C-H, o cal é difícil de romper, debido á non polaridade. A base da súa destrución é un mecanismo homolítica, no que o tipo de radicais libres implicados. É por iso que os alcanos son caracterizados por unha reacción de substitución. Tales substancias son capaces de interactuar coas moléculas de auga ou ións dos portadores de carga.

Eles clasificar substitución do radical libre en que os átomos de hidróxeno son substituídos por elementos de halóxeno ou outro grupo activo. Estas reaccións inclúen procesos relacionados coa halogenação, Nitração e sulfochlorination. Estes levan para a preparación de derivados de alcano. Reaccións de substitución subxacentes a través dun mecanismo de radicais libres son o principal tipo de tres fases:

1. Proceso iníciase cun inicio de nucleação ou dunha cadea, na que os radicais libres son formados. Os catalizadores son fontes de luz ultravioleta e de calefacción.
2. Logo desenvolve cadea na que as partículas activas sucesivas realizadas interacción con moléculas inactivas. É a súa conversión en moléculas e radicais, respectivamente.
3. O paso final pode romper a cadea. Hai recombinación ou desaparición das partículas activas. Así terminar o desenvolvemento dunha reacción en cadea.

O proceso de halogenação

El baséase no mecanismo de tipo radical. Alcano reacción de halogenação ten lugar por irradiación con luz ultravioleta e de calefacción de unha mistura de hidrocarburos e halóxenos.

Todos os pasos do proceso están suxeitos á regra de que declarou Markovnikov. Afirma que sofre substitución por haloxenan, especialmente hidróxeno, o cal pertence ao carbono hidrogen. A halogenação realízase na seguinte secuencia: a partir dun fondo a un átomo de carbono terciario.

O proceso ten lugar mellor en moléculas de alcanos coa cadea de hidrocarburo longa principal. Isto é debido á diminución da enerxía ionizante neste sentido, a substancia electrón clivada máis fácil.

Un exemplo é a cloración de moléculas de metano. A acción de radiación ultravioleta fai que unha especie de radicais de cloro que dividindo realizar un ataque sobre o alcano. A separación ocorre ea formación de hidróxeno atómico H ₃ C · ou un radical metilo. Tal partícula, á súa vez, atacan o cloro molecular, conducindo á destrución da súa estrutura ea formación dun novo produto químico.

En cada etapa do proceso de substitución é levada a cabo só un átomo de hidróxeno. A reacción de halogenação de alcanos leva á formación progresiva hlormetanovoy, diclorometano, ea molécula trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy.

Esquemáticamente, o proceso é o seguinte:

H ₄ C Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCL ₃ + HCl,

HCCL ₃ + Cl: Cl → _CCl4 + HCl.

En contraste coa cloración de moléculas de metano que transportan un tal proceso con outros alcanos caracterizadas obter substancias de substitución de hidróxeno non é un átomo de carbono, e nalgúns. A súa proporción cuantitativa asociada indicadores de temperatura. En condicións de tempo frío, unha diminución na taxa de formación de derivados cunha estrutura terciaria, secundario e primario.

Co aumento da temperatura obxectivo velocidade de formación de tales compostos é nivelado. No proceso de halogenação non é a influencia do factor de estática o que indica unha probabilidade de colisión diferente do radical co átomo de carbono.

Proceso de halogenação con iodo non ocorre en condicións normais. É necesario crear condicións especiais. Cando exposto a metano ocorre segundo iodeto de aparición hidróxeno haloxenan. Ela ten un efecto sobre o iodeto de metilo como un resultado destacarse os reactivos iniciais metano e iodo. unha reacción tal, é considerado para ser reversible.

Wurtz reacción de alcanos

É un método para a obtención de hidrocarburos coa estrutura simétrica saturada. Como os reactivos utilizados son de metal de sodio, brometos de alquilo ou cloruros alquilo. Coa súa interacción preparado haleto de sodio e aumentou cadea de hidrocarburo, o cal representa a suma dos dous radicais de hidrocarburo. Esquemáticamente, a síntese é como segue: R-Cl + Cl-R 2Na → R-R 2NaCl.

Wurtz reacción de alcanos só é posible se os halóxenos nas súas moléculas están no átomo de carbono primario. Por exemplo, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Se durante o xogo de mestura galogenuglevodorododnaya de dous compostos, en que a condensación de tres cadeas diferentes produtos formados. Un exemplo desta reacción poden servir como interacción alcano de sodio con clorometanos e hloretanom. A saída é unha mestura comprendendo, butano, propano e etano.

Ademais de sodio, posible a utilización de outros metais alcalinos, os cales inclúen de litio ou de potasio.

sulfochlorination proceso

Tamén se chama reacción Reed. Corre-se no principio de substitución gratuíta. Este tipo de reacción é típico de alcanos á acción dunha mestura de dióxido de xofre e cloro molecular na presenza de radiación ultravioleta.

O proceso comeza co inicio do mecanismo de corrente, en que o cloro obtidos a partir dos dous radicais. Un alcano ataque que dá orixe a un alquilo partículas e moléculas de cloruro de hidróxeno. Por radicais hidrocarburo conectados para formar partículas de complexo de dióxido de xofre. Para estabilizar captura ocorre un átomo de cloro desde outra molécula. O material final é un cloruro de sulfonilo alcano, que se emprega na síntese dos compostos de superficie activa.

Esquemáticamente, o proceso parece con isto:

CLCL → ^HV ∙ Cl + ∙ Cl,

RH + Cl ∙ → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO + ₂ ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Os procesos asociados con Nitração

Alcanos reaccionan con ácido nítrico en solución de 10% e co óxido de nitróxeno tetravalente nun estado gasoso. Condicións da súa aparición é altos valores de temperatura (uns 140 ° C) e os valores de baixa presión. No os nitroalcanos saída producido.

O proceso do tipo de radical libre co nome do científico Konovalov, abriu síntese Nitração: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

O mecanismo de Eumetazoa

Para desidrogenação alcano normal e rachaduras. molécula de metano é sometido a unha descomposición térmica completa.

O mecanismo básico das reaccións anteriores, é a Eumetazoa de átomos de alcanos.

proceso de desidrogenação

Ao separar os átomos de hidróxeno no esqueleto de carbono de parafinas, con excepción do metano son obtidos compostos insaturados. Tales reaccións químicas de alcanos probado a temperatura elevada (400 a 600 ° C) e baixo os aceleradores de acción como platino, níquel, óxido de cromo e aluminio.

Se participar na reacción de moléculas de etano ou propano, a continuación, os seus produtos vai eteno ou propeno cunha conexión dobre.

A desidrogenação do esqueleto catro ou cinco átomos de carbono obtido composto dieno. De formado butadieno butano-1,3 e 1,2-butadieno.

Se está presente nas substancias de reacción, con 6 ou máis átomos de carbono, o benceno é formado. Ten un anel aromático con tres enlaces dobres.

O proceso asociado coa descomposición

Baixo alta temperatura de reacción de alcanos poden pasar cunha folga conexións de carbono e formación de especies activas do tipo radical. Tales procesos son referidos como craqueamento ou pirólise.

Calefacción dos reactivos a temperaturas superiores a 500 ° C, resulta na descomposición das moléculas en cal están formadas mesturas complexas de radicais do tipo alquilo.

A realización baixo forte quentamento da pirólise de alcanos cunha lonxitude de cadea de carbono, debido a obter os compostos saturados e insaturados. El é chamado craqueamento térmico. Este proceso úsase ata o século de mid-20th.

O problema foi a obtención de hidrocarburos cun número baixo de octanos (menos de 65), de xeito que foi substituído catalizador de craqueamento. O proceso ten lugar a temperaturas que son baixo de 440 ° C, e presións de menos de 15 atmosferas, na presenza dun aluminossilicato alcanos de liberación do acelerador que teñen unha estrutura ramificada. Un exemplo é a pirólise de metano: 2ch ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. O hidróxeno molecular e acetileno formado durante a reacción.

A molécula pode ser sometido a conversión do metano. Para esta reacción necesita auga e un catalizador de níquel. A saída é unha mestura de monóxido de carbono e hidróxeno.

procesos de oxidación

As reaccións químicas que son alcano típico asociado co impacto de electróns.

Hai auto-oxidación de parafinas. Trátase de un mecanismo de radical libre de oxidación de hidrocarburos saturados. Durante a reacción, a fase líquida obtida hidroperóxido de alcano. Inicialmente molécula parafina reacciona co osíxeno nos radicais activos destinados. Logo partícula alquilo interactúa outra molécula de O _2, obtido ∙ Roo. Unha vez que o radical peroxi dun ácido gordo é contactado molécula de alcano, e, a continuación, liberada hidroperóxido. Un exemplo é a auto-oxidación de etano:

C ₂ H ₆ + _O2 → ∙ C ₂ H ₅ + Hoo ∙,

∙ C ₅ H ₂ O ₂ + → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Para alcano caracterizado pola reacción de combustión que son, sobre todo, as propiedades químicas, para determinar a composición dun combustible. Son oxidativo na natureza coa emisión de calor: 2C ₂ H ₆ + 7o ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Se o proceso é observado nunha pequena cantidade de osíxeno, o produto final pode ser un monóxido de carbono ou divalente de carbono, que é determinada pola concentración de _O2.

Na oxidación de alcanos, baixo a influencia de substancias catalíticas e aqueceu-se a 200 ° C son obtidos molécula de alcohol, aldeas ou ácido carboxílico.

EXEMPLO etano:

C ₂ H ₆ + _O2 → C ₂ H ₅ OH (etanol),

C ₂ H ₆ + _O2 → CH ₃ CHO + _H2O (etanal e auga)

2C ₂ H ₆ + 3o ₂ → 2ch ₃ COOH + 2H ₂ O (ácido acético e auga).

Alcanos poden ser oxidado baixo a acción de peróxidos cíclicos trinomio. Estes inclúen dimetil dioxirano. O resultado é a oxidación da molécula de alcohol parafinas.

Representantes parafinas non responden ao _KMnO4 ou permanganato de potasio, así como a auga de bromo.

isomerização

En alcanos caracterizado reacción do tipo de substitución electrofílica cun mecanismo. Isto se refire isomerização da cadea de carbono. Cataliza este proceso, o cloruro de aluminio, o cal faise reaccionar cunha parafina saturada. Un exemplo é a isomerização da molécula de butano, que é 2-metilpropano: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

aromatizante proceso

substancias saturadas na que a principal cadea de carbono contén seis ou máis átomos de carbono, susceptibles de conducir a desidrociclização. Para as moléculas curtas non son características desta reacción. O resultado é sempre un anel de seis membros, como ciclo-hexano e os seus derivados.

En presenza de aceleradores de reacción, e pasa o máis desidrogenação de conversión nun anel de benceno máis estable. Ocorre a conversión a Hidrocarbonetos Acíclicos ou aromáticos área. Un exemplo é a desidrociclização de hexano:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (ciclo-hexano)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benceno).