Benceno - un ... fórmula estrutural, e propiedades de produción de benceno

Un composto como o benceno, a Sra Química na súa explotación finalmente adquiridos só en 1833. Benceno - un composto que ten un pavio curto, podemos dicir, mesmo explosivo. Como é descuberto?

historia

Johann Glauber volveu a súa atención para a conexión en 1649, que foi formado con éxito cando o químico implicado no proceso de alcatrán de carbón. Pero preferiu permanecer incógnito.

Despois de preto de 170 anos, e de ser moito máis precisas, a mediados dos anos vinte do século XIX, por casualidade de gas de iluminación, é dicir, a partir do condensado de benceno extraída separados. Así, os esforzos da humanidade debe a Michael Faraday, científico inglés.

O bastón para a adquisición de benceno interceptado alemán Eylgard Mitscherlich. Isto acontece cando o procesamento do pasado sales de calcio de ácidos Benzóicos anidras. Quizais, por iso, temos dado unha conexión nome - benceno. Aínda así, como unha opción, os científicos chaman de gasolina. Incenso, en árabe.

Benceno fermoso e ben iluminado, con relación a estas observacións Ogyust Loran aconsellamos a chamar o seu "pelo" ou "benceno". Brillante, brillo - traducido do grego.

Con base na opinión de Linus Pauling, o concepto da natureza das comunicacións electrónicas, das calidades de benceno, un científico deu molécula composta como segue. Este hexágono. Está inscrito círculo. O anterior suxire que a integridade da nube electrónica de benceno, que conclúe con éxito o ciclo do carbono seis (sen excepción). relacións binarias ligadas son observados.

Con benceno traballado anteriormente como disolvente. E, basicamente, como se adoita dicir, non estaba implicado, eu non estaba implicado. Pero é o século XIX. O século XX houbo cambios significativos. Propiedades de benceno expresar as calidades máis importantes que o axudaron a facer-se cada vez máis popular. O índice de octanos, o que demostrou alta, proporcionou unha oportunidade para usalo como elementos combustibles para abastecer vehículos. Esta acción de eliminación do gran impulso de benceno, de extracción dos mesmos realízase como un aceiro de coque de fabricación do produto secundario.

Polos corenta anos no campo de benceno química comezou a consumirse na produción de sustancias que axiña explotar. século XX coroouse que a industria de refino desenvolveu como benceno, que se fixo para abastecer a industria química.

benceno Característica

hidrocarburos insaturados son moi semellantes ao benceno. Por exemplo, un hidrocarburo da serie de etileno caracterízase como un hidrocarburo insaturado. Caracterízase por unha reacción de adición. Benceno facilmente entrar en reaccións de substitución. Todo isto grazas aos átomos que se atopan no mesmo plano. E como un feito - nube de electróns conxugado.

A fórmula está presente nun anel de benceno, entón pódese chegar a conclusión básica que este - benceno, a fórmula estructural do que se parece exactamente iguais.

propiedades físicas

Benceno - un líquido que non ten cor, pero ten un olor infeliz. Benceno derrete cando a temperatura alcanza 5,52 graos centígrados. Ferve a 80,1. A densidade é de 0,879 g / ^cm3, unha masa molar igual a 78,11 g / mol. Na combustión fuma moito. Xera compostos explosivos, cando o aire penetra. Interruptores de especies orgánicas (benceno, éter, etc.) coa substancia descrita están ligados sen problemas. Crea composto azeotrópica con auga. Calefacción antes da evaporación ocorre a 69,25 graos (91%) de benceno. A 25 graos Celsius pode ser disolto en auga 1,79 g / L.

propiedades químicas

O benceno faise reaccionar con ácido sulfúrico e ácido nítrico. E tamén con alcenos, halóxenos, cloroalquenos. reacción de substitución - que é peculiar a el. A temperatura afecta o anel benceno avance presión que se estende de forma moi severas condicións.

Cada ecuación da reacción de benceno que pode ver máis detalladamente.

1. substitución electrófila. Bromo, na presenza dun catalizador, fai-se reaccionar con cloro. O resultado é un clorobenzeno:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. reacción de Friedel-Crafts ou alquilación de benceno. O xurdimento de alquilbenzenos ocorre debido á conexión cos alcanos, os cales son derivados de halóxeno:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 substitución electrófila. Aquí é a reacción de Nitração e sulfonação. Olle ecuación benceno é a seguinte:

C6H6 + H2SO4 + H2O → C6H5SO3H

C6H6 + HNO3 + H2O → C6H5NO2

4. O benceno durante a combustión:

2C6H6 + 15O2 + → 12CO2 6H2O

Baixo certas condicións, exhibe unha natureza hidrocarburos saturados inherentes. L-electrón nube, que está na estrutura da sustancia en cuestión, explica estas reaccións.

Pola tecnoloxía especial dependen de varios tipos de benceno. De aí a reserva de benceno de petróleo. Por exemplo, altamente purificado e de purificación para a síntese. Gustaríame subliñar os homólogos do benceno, e se o formigón - súas propiedades químicas. El alquilbenzenos.

Homólogos do benzeno é moito máis propensos a responder. Pero a reacción mencionado anteriormente de benceno, isto é, homólogos de pasar con algunhas diferenzas.

halogenação de alquilbenzenos

Forma de ecuación é a seguinte:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

O desexo de bromo no anel de benceno non é observada. Vai á cadea lateral. Pero, grazas sal catalizador de Al (3) bromo denodadamente no anel.

Nitração de alquilbenzenos

Debido aos ácidos sulfúrico e nítrico, de Nitração benzenos e alquil benzenos. alquilbenzenos reactivos. Dous produtos son obtidos a partir dos tres presentado - un para- e orto-isómeros. Pode gardar unha das fórmulas:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oxidación

O benceno é inaceptable. Pero alquilbenzenos reaccionan facilmente. Por exemplo, ácido benzoico. A fórmula é como segue:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alquilbenzeno e benceno, hidroxenación de

En presenza de amplificador de hidróxeno comeza a reaccionar con benceno, ciclo-hexano así formado, como discutido anterior. Analogamente perfectamente alkibenzoly convertido alquilciclohexanos. Para alkylcyclohexane para ser sometido a hidroxenación de benceno alquilo desexado. Basicamente, é un procedemento necesario para a produción de produto puro. E isto non é todo a reacción de benceno e alquil benceno.

Produción de benceno. industria

Fundan tal produción baséase no feito de compoñentes de reciclaxe: tolueno, nafta alcatrán que é liberado durante o craqueamento de carbón, e outros. Polo tanto, o benceno prodúcese na industria petroquímica, empresas metalúrxicas. É importante saber como obter diferentes pureza benceno, por mor do principio de produción eo destino debe ser unha relación directa da marca da substancia.

A maior parte está feita de reformação catalítico porción kaustobiolitnoy fervida para fóra a 65 graos, o que ten o efecto de extracto de destilación con dimetilformamida.

Na fabricación de etileno e propileno obtense a produtos líquidos que son formados durante a descomposición de compostos orgánicos e inorgánicos, baixo a influencia de calor. Destes, benceno e illado. Pero, desgraciadamente, a materia prima para a versión de produción do benceno non é tanto. Porque estamos interesados na substancia extraída da reforma. Por un tal método aumenta a cantidade de benceno.

Por desalquilação a 610-830 graos cun signo máis, en presenza de vapor formado durante a ebulición da auga e de hidróxeno, prepárase a partir de tolueno, benceno. Non hai outra opción - un catalizador. Cando a presenza de zeólitos ocorrer, é no canto, os catalizadores de óxido, baixo a temperatura de 227-627 graos.

Hai outro, máis vello, benceno desenvolvemento do método. Coa absorción de orixe orgánica afunde é illado a partir do resultado final de carbón de coque. O produto foi sometido a vapor-gas e pre-refrixeración. Por exemplo, no curso de embarcar aceite, cuxa fonte é o aceite ou o carbón. Cando a destilación sexa levada a cabo co vapor, un absorbente separado. Hidrotratamento de benceno en bruto axuda libre de substancias innecesarias.

alcatrán de hulla materias primas

En metalurxia usando o carbón, e se Refine - súa destilación seca deu coque. Durante este procedemento, limitado subministración de aire. Non esqueza que a unha temperatura de 1200-1500 Celsius carbón quente.

Carbono Química benceno require purificación completa. Debe se librar obrigatoria dende metilciclohexano eo seu compañeiro de n-heptano. hidrocarburos saturados, tamén debe ser eliminado. Benceno sendo o proceso de separación, purificación, que será levada a cabo máis dunha vez.

O método descrito anteriormente, o máis antigo, pero despois dun tempo que perde a súa posición alta.

fraccións de petróleo

0,3-1,2% - estes números eran o noso heroe no aceite non tratado. desempeño miserable para investir e financiar as forzas. É mellor usar un proceso industrial para o procesamento de fraccións de petróleo. Isto é reforma catalítica. En presenza de amplificador de aluminio-platino renio que recibiron porcentaxe crecente de carbohidratos aromáticos, e aumenta características indicadoras definición non son auto-inflamar o combustible durante a súa compresión.

resina de pirólise

Se non extraer petróleo sólido en bruto, en particular por pirólise, resultando na produción de propileno e etileno, que esta visión pode ser máis axeitado. Para ser máis preciso, benceno liberado da pyrocondensate. A descomposición de certas accións require hidrotratamento. Cando a limpeza de xofre e mestura suspendida insaturado. O resultado inicial de contidos observou xileno, tolueno, benceno. A través da condución dos cales é ekstaktivnym, BTK-grupo obtense e está separada benceno.

hidrodesalquila�o de tolueno

Cocktail proceso Heroes fondo de fluxo de hidróxeno eo tolueno son introducidos no reactor Calefacción. Tolueno foi pasada a través da capa de catalizador. Durante este proceso, o grupo metilo é separado para formar benceno. Se é necesario, unha certa forma de purificación. O resultado é unha substancia de elevada pureza (Nitração).

desproporcionação de tolueno

En consecuencia clase rexeitamento de metilo componse creación benceno, xileno é oxidado. Neste proceso, tense observado transalquilação. A acción é debida á catálise de paladio, platino e de neodimio, que están sobre a alúmina.

O reactor é resistente á formación de hidróxeno eo catalizador subministrado taluol. O seu obxectivo - para manter a deposición do catalizador de conversión de hidrocarburos do avión. A corrente que sae do reactor é arrefecido eo hidróxeno reciclado é eliminado con seguridade. O que queda é destilada tres veces. Nos compostos iniciais fase retirados que son non-aromático. O segundo produce benceno, ea última etapa - a asignación de xilenos.

trimerização de acetileno

Debido ao traballo do Francés físico-químico Marcellin Berthelot dende benceno aceiro fabricación acetileno. Pero había un cóctel pesado de moitos outros elementos. A cuestión era como para reducir a temperatura da reacción. A resposta foi obtida só a finais dos anos corenta do século XX. W. Reppe atopar un catalizador adecuado, demostrou ser níquel. Trimerização - é a única opción para adquirir a partir do benceno acetileno.

formación benceno ocorre con carbón activado. En altas taxas de calor do carbón pasa acetileno. O benceno é liberado a temperatura sexa polo menos 410 graos. Así, aínda cargado varios hidrocarburos aromáticos. Polo tanto, ten que de un bo equipo, que é capaz de acetileno cualitativamente clara. En tal proceso lento como a trimerização de acetileno consumido moito. Para obter 15 ml de benceno, 20 litros é tomado acetileno. Podes ver como queda na fórmula (acetileno, benceno), a reacción non pasou moito.

3C2H2 → C6H6 (ecuación Zelinsky).

3CH → CH = (t, Kat) = C6H6.

Onde usar benceno

Benceno - é moi popular química idea. En particular, a miúdo foi observado como o benceno recibido servizo na fabricación de cumeno, ciclo-hexano, etilbenzeno. Para crear etilbenzeno estireno non pode prescindir. O material de partida, a fin de producir a caprolactama e ciclo-hexano. Ao facer a resina termoplástica utilizada é caprolactama. Describe unha substancia indispensable na fabricación de varias pinturas, vernices.

Como benceno perigosa

Benceno - unha sustancia tóxica. Manifestación de sentimentos de malestar, que é acompañada de náuseas e mareos - un sinal de envelenamento. Non é de eliminar incluso a morte. A sensación de alegría indescritível - non é menos campás de alarma en caso de intoxicación por benceno.

líquido benceno provoca irritación da pel. parellas benceno facilmente penetrar mesmo a través de pel intacta. No contacto de curto prazo máis coa substancia nunha dose pequena, pero nunha base regular, consecuencias desagradables non leva moito tempo para esperar. Esta pode ser unha leucemia da medula ósea e natureza aguda de distintos tipos.

Na parte superior desta substancia é viciante en seres humanos. Benceno actúa como un narcótico. Fume vira produto de alcatrán. estudou o código, a continuación, chegou á conclusión de que o contido deste último non é seguro para o ser humano. Comprobou-se ademais da presenza de nicotina e mesmo a presenza de hidratos de carbono tipo aromático benzopireno. Hallmark benzopireno son canceríxenos. Efecto que teñen moi prexudicial. Por exemplo, causar cancro.

Non obstante o anterior, o benceno é o material de partida para a produción de varios produtos farmacéuticos, plásticos, caucho sintético e, por suposto, pigmentos. Esta é o neno máis común da química e un composto aromático.