Reaccións cualitativas ao fenol. Preparación de fenoles: reaccións

Ácido carbolico: un dos nomes do fenol, que indica o seu comportamento especial nos procesos químicos. Esta sustancia é máis lixeiro que o benceno que entra na reacción de substitución nucleófila. As propiedades ácidas do composto son explicadas pola movilidad do átomo de hidróxeno no grupo hidroxilo unido ao anel. O estudo da estrutura da molécula e as reaccións cualitativas do fenol fan posible clasificar a substancia como compostos aromáticos - derivados do benceno.

Fenol (hidroxibenceno)

En 1834 o químico alemán Runge illou o ácido carbolico do alcatrán de carbón, pero non puido descifrar a súa composición. Máis tarde, outros investigadores propuxeron unha fórmula e atribuíron o novo composto a alcoholes aromáticos. O representante máis simple deste grupo é o fenol (hidroxibenceno). Na súa forma pura, esta substancia é un cristal transparente cun olor característico. No aire, a cor do fenol pode cambiar, facer rosa ou vermello. O alcohol aromático caracterízase por unha baixa solubilidade en auga fría e boa en disolventes orgánicos. O fenol funde a unha temperatura de 43 ºC. É un composto tóxico, cando se pon sobre a pel provoca quemaduras graves. A parte aromática da molécula está representada polo fenilo radical (C6H5-). O osíxeno do grupo hidroxilo (-OH) está unido directamente a un dos átomos de carbono. A presenza de cada unha das partículas proba a reacción cualitativa correspondente ao fenol. Fórmula que mostra o contido total de átomos de elementos químicos na molécula - C6H6O. A estrutura reflicte fórmulas estruturais que inclúen o ciclo Kekule eo grupo funcional - hidroxilo. Unha representación visual da molécula de alcohol aromático vén provista por modelos de varas esféricas.

Características da estrutura da molécula

A interrelación do núcleo de benceno e do grupo OH determina as reaccións químicas do fenol con metais, halóxenos e outras substancias. A presenza dun átomo de osíxeno asociado co ciclo aromático conduce a unha redistribución da densidade electrónica na molécula. O enlace O-H faise máis polar, o que conduce a un aumento da mobilidade do hidróxeno no grupo hidroxilo. O protón pode ser substituído por átomos de metal, o que indica a acidez do fenol. Á súa vez, o grupo OH aumenta a reactividade do anel de benceno. A deslocalización dos electróns ea capacidade de substitución electrofílica no núcleo aumentan. Isto aumenta a mobilidade dos átomos de hidróxeno asociados ao carbono nas posicións orto e para (2, 4, 6). Este efecto é debido á presenza dun donante de densidade electrónica - un grupo hidroxilo. Debido á súa influencia, o fenol é máis activo que o benceno en reaccións con certas sustancias e os novos substituintes están orientados a posicións orto e para.

Propiedades acidicas

No grupo hidroxilo de alcohois aromáticos, o átomo de osíxeno adquire unha carga positiva, o que reduce a súa unión co hidróxeno. A liberación do protón é facilitada, polo tanto, o fenol se comporta como un ácido débil, pero máis forte que os alcohois. As reaccións cualitativas ao fenol inclúen unha proba de litmo, que cambia a cor de azul a rosa en presenza de protóns. A presenza de átomos de halóxeno ou grupos nitro unidos ao anel de benceno conduce a un aumento da actividade do hidróxeno. O efecto observouse nas moléculas de nitro derivados do fenol. Reduce a acidez de tales substituintes como o grupo amino eo alquilo (CH3-, C2H5- e outros). A compostos que combinan un anel de benceno, un grupo hidroxilo e un radical metilo na súa composición, o cresol está incluído. As súas propiedades son máis débiles que o ácido carbólico.

Reacción de fenol con sodio e álcalis

Do mesmo xeito que os ácidos, o fenol interactúa cos metais. Por exemplo, reacciona con sodio: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. O fenolato de sodio está formado e o gas de hidróxeno é liberado. O fenol reacciona con bases solubles. Hai unha reacción de neutralización coa formación de sal e auga: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. A capacidade de dar hidróxeno no grupo hidroxilo de fenol é menor que na maioría dos ácidos inorgánicos e carboxílicos. Despúxao de sales incluso disoltas en auga, dióxido de carbono (ácido carbónico). Ecuación de reacción: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reaccións do anel de benceno

As propiedades aromáticas débense á deslocalización de electróns no núcleo de benceno. O hidróxeno do anel é substituído por átomos de halóxeno, grupo nitro. Un proceso similar na molécula de fenol é máis sinxelo que o benceno. Un exemplo é a bromação. O halóxeno actúa sobre o benceno en presenza dun catalizador, o bromobenceno obtense. O fenol reacciona coa auga do bromo baixo condicións normais. Como resultado da interacción, fórmase un precipitado branco de 2,4,6-tribromofenol, o aspecto do cal fai posible distinguir a substancia de ensaio a partir de compostos aromáticos similares. A bromación é unha reacción cualitativa ao fenol. Ecuación: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. O segundo produto da reacción é bromuro de hidróxeno. Cando o fenol reacciona con ácido nítrico diluído, obtéñense derivados nitro. O produto de reacción con ácido nítrico concentrado - 2,4,6-trinitrofenol ou ácido picrico é de gran importancia práctica.

Reaccións cualitativas ao fenol. Lista de

Na interacción das substancias obtéñense certos produtos que nos permiten establecer a composición cualitativa das sustancias iniciais. Unha serie de reaccións en cor indican a presenza de partículas, grupos funcionais, que son convenientes para a análise química. As reaccións cualitativas ao fenol proban a presenza na molécula da sustancia do anel aromático e do grupo OH:

1. Na solución de fenol, o papel litmus azul vólvese vermello.
2. As reaccións de cor a fenoles tamén se realizan nun medio alcalino débil con sales de diazonio. Os colorantes azo amarelos ou laranxa están formados.
3. Reacciona con auga bromática de cor marrón, aparece un precipitado branco de tribromofenol.
4. Como resultado da reacción cunha solución de cloruro férrico, obtense fenóxido férrico: unha substancia de cor azul, violeta ou verde.

Preparación de fenoles

A produción de fenol na industria vai en dúas ou tres etapas. Na primeira fase, o cumene (nome trivial de isopropilbenceno) obtense a partir de propileno e benceno en presenza de cloruro de aluminio . Friedel-Crafts ecuación de reacción: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). O benceno e o propileno nunha proporción 3: 1 pasan polo catalizador ácido. Cada vez son máis utilizados, en lugar do tradicional catalizador - cloruro de aluminio - zeolíticos ecolóxicos. Na fase final, prodúcese a oxixenación en presenza de ácido sulfúrico: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Os fenoles poden obterse do carbón por destilación, son intermediarios na produción de outras sustancias orgánicas.

Uso de fenoles

Os alcoholes aromáticos son amplamente utilizados na produción de plásticos, colorantes, pesticidas e outras substancias. A produción de ácido carbolico a partir de benceno é o primeiro paso no desenvolvemento dunha serie de polímeros, incluíndo policarbonatos. O fenol reacciona con formaldehído, obtéñense resinas de fenol-formaldehído.

O ciclohexanol serve como materia prima para a produción de poliamidas. Os fenol son utilizados como antisépticos e desinfectantes en desodorantes, loções. Usado para producir fenacetina, ácido salicílico e outros medicamentos. Os fenoles son utilizados na fabricación de resinas, que se usan en produtos eléctricos (interruptores, tomas). Tamén se usan na preparación dos colorantes azoicos, por exemplo a fenilamina (anilina). O ácido picrico, que é un nitro derivado do fenol, úsase para teñir tecidos, facendo explosivos.